Ilirski bedemi u Starom gradu i kasno-anticka villa rustica u zalivu Kruče svjedoče da je Ulcinj jedan od najstarijih gradova na jadranskoj obali. Na hridi okrenutoj Otrantu, Stari grad čuva crkvu-džamiju, danas pretvorenu u muzej, anticka postolja sa natpisima posvećenim grčkim boginjama, lapidarijum i nalaze arheoloških iskopina prije dva i po milenijuma. U vrijeme ilirskog osnivanja, grad je po svojim osnivačima Kolhidjanima dobio ime Colhinium, a nakon rimskog osvajanja postaje Olcinium.

Jedan od starogradskih trgova – Trg robova – svjedoči da je Ulcinj bio jedna od omiljenih piratskih destinacija uz Veneciju i Dubrovnik. U ulcinjskom zatvoru je pet godina kao sužanj proveo španski pisac Miguel de Servantes, a Ulcinjani tvrde da je Dolcinea u romanu „Don Kihot” dobila ime po Cita di Dolcinio. U slavu španskog pisca Trg robova zove se i Servantesov trg. Gradski anali pišu da je oko stotinu crnaca-robova nakon oslobadjanja ostalo da živi u Ulcinju pod prezimenima ljudi kod kojih su služili. Danas tu živi samo jedna porodica Ulcinjana-crnaca.